وبلاگ

ای بر هتروسیکل ها :
4-1هتروسیکل­ها اساس مولکول های زیستی:
ترکیبات آلی شناخته شده ، ساختمان های گوناگونی دارند وبسیاری از این ساختمان ها واجد سیستم حلقوی هستند. اگر سیستم حلقوی،شامل اتم های کربن وحداقل یک عنصر دیگر باشد، این ترکیب به عنوان هتروسیکل طبقه بندی می شود.عناصری که معمولا به همراه کربن در سیستم حلقوی وجود دارند ، نیتروژن ،اکسیژن وگوگرد می باشند.
5-1کاربردها:
ترکیبات هتروسیکل محدوده استفاده وسیعی دارندو در میان انواع ترکیبات دارویی(1)، دامپزشکی وشیمی گیاهی سهم عمده ای دارند]23[. آنها به عنوان عوامل شفاف کننده نوری ،ضد اکسایش، ضد خوردگی، افزودنی ها وبسیاری از عوامل دیگر به کار می روند]24[.
مثالی از نحوه استفاده از هتروسیکل ها بررسی روند تهیه یک ضد قارچ جدید ، شکل 1 می باشد]25[.
علت وارد کردن حلقه پیریمیدین در این ساختمان این است که ضد قارچ قبلی (شکل 2) بسیار چربی دوست می باشد.با جایگزینی حلقه بنزن با یک حلقه هتروسیکل قطبی تر ، حلالیت در آب و انتقال ضد قارچ در درون گیاه به طرز چشمگیری بهبود می یابد.
ترکیبات هتروسیکل به عنوان حد واسط سنتز های آلی نیز استفاده فزاینده ای دارند]26[.به عنوان مثال استفاده معمول سیستم حلقه فوران به عنوان یک ترکیب پنهان 1،4- دی کربونیل ،در واکنش های سنتزی می باشد. که طبق واکنش زیر، حلقه در شرایط اسیدی باز می

 شود.

ترکیبات هتروسیکل به طور وسیعی در طبیعت پراکنده شده اند. بسیاری از آنها دارای اهمیت اساسی در سیستم موجودات زنده می باشند ، هر روزه یکی از ترکیبات هتروسیکل به عنوان یک جزء کلیدی در فرایندهای زیستی شناخته می شود.به عنوان مثال میتوان به اسیدهای نوکلئیک اشاره کرد که مشتقاتی از سیستم های پیریمیدین و پورین هستند و شرکت آنها درفرایند تکثیر DNA قطعیت یافته است.
کلروفیل هم که از مشتقات سیستم حلقوی پورفین است،از اجزای لازم برای فتوسنتز و انتقال اکسیژن در گیاهان می باشد. همچنین اجزای ضروری ترکیب رژیم غذایی مثل تیامین (ویتامین ب 1)، ریبوفلاوین (ویتامین ب 2)، پیریدوکسل(ویتامین ب 6)، نیکوتینامید (ویتامین ب 3) واسید اسکوربیک (ویتامین ث) از ترکیبات هتروسیکل هستند.از میان بیست اسیدآمینه ای که معمولا در پروتئین ها یافت می شود ، سه اسیدآمینه به نام های هیستیدین ، پرولین وتریپتوفان ، هتروسیکل هستند.بنابراین تعجب آور نیست که امروزه حجم بالایی از  کارهای تحقیقاتی به روش های سنتز و خصوصیات ترکیبات هتروسیکل اختصاص یافته است.
این ترکیبات بیشتر به صورت حلقه های سه ضلعی ، چهارضلعی،پنج ضلعی ،شش ضلعی تا ده عضوی ویا دو حلقه ای هستند. اهمیت زیاد هتروسیکل ها  مرهون فراوانی وتنوع مشتقات آنهاست که درطبیعت موجودند. کاربرد وسیع وموفق هتروسیکل­ها در موارد ذکر شده باعث مطالعات بنیادی و عمیق در این زمینه شده است و تحقیقات وسیعی در این زمینه انجام شده و یا در حال انجام است.
6-1 انواع هتروسیکل ها:
با توجه به خواص بسیار مهم این ترکیبات، مهمترین هدف سنتزهای نوین از جمله سنتز هتروسیکل­ها، یافتن روش های سنتزی است که دارای زمان کوتاهترانجام واکنش، بازده بالاتر، سهولت بیشتر و دارای درجه سمیت کمتر باشند. ساده­­ترین هتروسیکل­ها حلقه­های سه عضوی هستند. در این ترکیبات مولکول شدیداً تحت فشار است. همپوشانی اوربیتال­های تشکیل دهنده پیوند سیگما کامل نیست، انحراف از زوایای پیوندی چهار وجهی (1090) سبب پیدایش کشش زاویه­ای و ناپایداری مولکول و تمایل به باز شدن و رهایی از فشار زاویه­ای است. از این دسته ترکیبات می­توان به اپوکسیدها اشاره کرد. اتری که حلقه سه ضلعی شدیداً تحت کشش آن خواص غیرعادی به آن می­بخشد. با سهولت بسیار در واکنشهای کاتالیز اسیدی شرکت می­ کنند. (حتی به وسیله بازها نیز گسسته می­شوند) و حلقه سه عضوی آنها باز می­ شود.